Od pewnego czasu pojawiły się problemy z wysyłaniem plików JPK na serwery Ministerstwa Finansów. Nie ma możliwości wysłać ich ze starszych systemów operacyjnych, które nie są już wspierane aktualizacjami przez firmę Microsoft. Wynika to z realizowanej przez firmę polityki w zakresie bezpieczeństwa transmisji danych w ich systemach. Zmiany pojawiły się w usłudze chmurowej Azure i dotyczą bezpiecznej komunikacji TLS/SSL. Ministerstwo Finansów zakomunikowało, że w systemach niewspieranych aktualizacjami, w szczególności w systemach XP mogą wystąpić problemy z wysyłaniem dokumentów do usługi JPK.